Desde el preciso momento en el que Damian Lillard solicitó formalmente el traspaso, el jugador también trasladó a la gerencia de los Blazers su deseo de recalar en los Miami Heat. El base consideró que la lealtad y el rendimiento ofrecido durante once temporadas era suficiente como para tener algo de control para elegir destino.
Por ello, las negociaciones entre los Blazers y los Heat se prolongaron durante los meses de julio y agosto. No obstante, estas conversaciones no solo nunca estuvieron cerca de materializarse, sino que se hicieron más y más frías tras cada acercamiento. Las cosas no empezaron bien, pues la franquicia de Oregon solicitó a Jimmy Butler o Bam Adebayo, de acuerdo con Shams Charania, algo a lo que Pat Riley se negó de forma categórica.
Por su parte, los Heat estaban dispuestos a ofrecer a Tyler Herro —con la idea de recalar en un tercer equipo—, Nikola Jovic, hasta tres primeras rondas, varios swaps y segundas rondas, y contratos ‘expiring’ para incorporar a Lillard. Sin embargo, los Blazers nunca estuvieron interesados en las propuestas de Miami y cada parte «desarrolló un nivel de conflictividad» que alejó cualquier tipo de acuerdo.
